城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购置波士顿顶级奢华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向本人求婚，绝望后遵从父亲倡议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算按照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参与医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。

  安娜从加的夫雇船飞行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人互相看不顺眼，争持不休。争论中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事情，可这一对冤家却也在不时的摩擦中彼此理解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心终究要托与何人呢？