1985年加入TVB舞蹈艺员训练班，培训结束作为优秀学员，进入豹小子组合，并被推荐给谭咏麟、梅艳芳、陈百强、张国荣等做演唱会伴舞。

1992年，陈小春在一次庆功酒会上，唱了一曲谭咏麟的《水中花》。

1994年，在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。

1995年开始，电视台综艺节目《超级无敌奖门人》。2013年在无线《超级无敌奖门人 终极篇》中相隔17年再做“奖老”。[13]

1996年起，参演《古惑仔》系列电影，在片中饰演“山鸡”一角，为人所熟识。

1997年，接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影。之后，又演出了《鹿鼎记》中的韦小宝，扮演了《七品钦差刘罗锅》《大件事》，粤语《爱妻号》和国语《人见人爱》。

2003年，首度于香港体育馆举行个人演唱会。

2003年2月，陈小春与两位好友于早年一起成立“ARJ Dance Culture”舞蹈学校，由他担任总监。

2011年10月，陈小春正式加盟A Music东亚唱片制作有限公司

电视剧

1994 劲歌剧场-情末了

1994 廉政行动-我是车王 黄志彬

1994 畅谈普通话之戏中戏之衣服

1995 畅谈普通话之戏中戏之的士情缘 苏慧伦

1998 鹿鼎记 韦小宝 李添胜 马浚伟；梁小冰1998 龙堂 杜平 钱永强 张丰毅；徐静蕾

1998 龙本多情 复仇 莫少聪；洪欣

2000 重拳出击 杜云萍 王敏德；尤勇

2000 长缨在手 花逢春 刘家成 黄晓明；邵兵

2001 七品钦差刘罗锅 刘罗锅 刘小锋；叶童

2001 天空下的缘份之我爱的人 迈克徐 钱永强 李冰冰；张家辉；李小璐

2002 有情有义 何凡 袁树伟；苏克 黄奕；李铭顺；范文芳

2004 天下第一媒 祝枝山 彭芾 孙兴；苏可；杨童舒

2005 猜心妙手 太子 吴兵；范冬雨 吴宗宪；苗圃；范文芳

2005 我家不打烊 蔡田 张自强 袁咏仪；秦岚

2005 爱的进行式 星光国 叶伟民 林心如；杨紫婷；黎萱

2007 铁咀银牙(铁嘴银牙) 陈梦吉 唐基明 佘诗曼；谢天华

2007 霍元甲 陈真 鞠觉亮；邹集城 郑伊健；周牧茵

2008 精武陈真 陈真 王功 董洁；尹子维

2008 南北大状 宋世杰 邓衍成 李保田；尹天照

2010 猎人笔记之谜 李大牛 尤小刚 刘灿；雷牧

2011 碧波仙子 李安 each 孙菲菲；何中华

2011 喋血清江浦 李凤山 花箐；牛牛 梁馨；任天野；谢仙

2011 白玉堂之局外局 韦率先 牛牛 徐洪浩；张璇

2012 非凡英雄 赵大 牛牛 刘晓洁；张澎澎

电影作品

1996

 《基佬四十》 

《少年赌神》 

《我爱厨房》(导演:严浩) 

《夜半2点钟》(导演:钱永强) 

《人细鬼大之三个Handsup的少年》 

《洪兴仔之江湖大风暴》 

《金枝玉叶2》 

《古惑仔之人在江湖 

《古惑仔之2猛龙过江》 

《今天不回家》(导演:张艾嘉) 

《麻麻帆帆》(导演:陈可辛) 谭咏麟 

《古惑仔之3只手遮天》(导演:刘伟强) 郑伊健 张耀扬黎姿 吴志雄 陈慧敏任达华 黄秋生 谢天华 朱永棠 林晓峰

   1997 

《浑身是胆》(导演:元奎)

 《夜半3点钟》(导演:钱永强)